Perso, j'adore Outlook, je le trouve vraiment pratique.
Le "problème" dont tu parles Dom est simple à résoudre. Il suffit de cocher la case "conserver une copie des messages sur le serveur" dans les options du compte mail.
Mais pour revenir sur la demande précise de Dave, j'avoue que je n'ai jamais réussi non plus à synchroniser mes mails d'Hotmail directement. Par contre une solution alternative simple est de te créer un compte interface chez n'importe quel autre hébergeur de mail (yahoo, gmail...) et de faire une redirection de tous tes msg hotmail vers cette boite. Ensuite t'as plus qu'à configurer cette nouvelle adresse dans Outlook et non plus celle de Hotmail.
Le problème n'est cependant que partiellement résolu puisque ça ne te permettra que de "recevoir" tes mails de Hotmail et non d'en envoyer à partir ton adresse Hotmail. Mais bon c'est déjà ça !
A+ !